19:08 Феруловая кислота | |
| [править | править вики-текст] Материал из Википедии — свободной энциклопедии Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 7 ноября 2016; проверки требует 1 правка. Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 7 ноября 2016; проверки требует 1 правка. Перейти к: навигация, поиск Феру́ловая кислота́ (3-метокси-4-гидроксикоричная кислота) — ароматическая непредельная карбоновая кислота, представитель оксикоричных кислот. Название получила по растениям рода ферула семейства зонтичных. Феруловая кислота Систематическое название 3-метокси-4-гидроксикоричная кислота Другие названия 3-метокси-4-гидроксифенилпропеновая кислота, 3-метокси-4-гидроксициннамовая кислота Эмпирическая формула C10H10O4 Внешний вид кристаллическое вещество Свойства Молярная масса 194,186 г/моль Температура плавления 170 °C Классификация Регистрационный номер CAS 1135-24-6 Регистрационный номер EINECS 214-490-0 PubChem 445858 Код InChI 1/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/p-1/b5-3+ Безопасность NFPA 704 1 2 0 Где это не указано, данные приведены при стандартных условиях (25 °C, 100 кПа). Содержание [скрыть] 1 Свойства 2 Распространение 3 Получение 4 Биологическая активность 5 Примечания 6 Литература Свойства[править | править вики-текст] Кристаллическое вещество белого или светло-бежевого цвета, растворима в горячей воде, этаноле, трудно растворима в диэтиловом эфире, бензоле. Благодаря наличию двойной связи в остатке пропеновой кислоты и гидроксильной группы в ароматическом ядре легко вступает в свободно-радикальные реакции, образуя стабильный феноксильный радикал, чем способствует терминации этих реакций[1]. Способна к цис-транс-изомерии. В растениях преобладает транс-форма. Распространение[править | править вики-текст] Повсеместно содержится в высших растениях. Образуется при метаболизме фенольных аминокислот — фенилаланина и тирозина через коричную, п-кумаровую и кофейную кислоты. Является одним из предшественников в процессе синтеза лигнина, компонента механических тканей растений. Образует диферуловые мостики между молекулами полисахаридов в растительной клеточной стенке, что повышает её прочность. Непосредственный предшественник кумарина скополетина. В виде сложных эфиров с тритерпеновыми спиртами и стеринами входит в состав γ-оризанола — антиоксидантного компонента, содержащегося в масле рисовых отрубей[2]. Помимо растений, обнаружена в мицелии ряда грибов[3]. Получение[править | править вики-текст] Из растительного сырья получают экстракцией полярными растворителями (метанол, этанол, ацетон, диоксан, диэтиловый эфир, этилацетат и др.) или их двухкомпонентными системами с последующим кислотным, щелочным или ферментативным гидролизом экстрагированных соолигомеров[4]. Возможен синтез из ванилина и малоновой кислоты с использованием пиперидина и пиридина в качестве конденсирующего средства и растворителя[5]. Биологическая активность[править | править вики-текст] Обладает широким спектром фармакологических свойств, в частности, отмечено противовоспалительное, антиаллергическое, антиагрегантное, противоопухолевое, антитоксическое, гепатопротекторное, кардиопротекторное, антибактериальное, противовирусное и другие виды действия, что обусловлено в основном антиоксидантным действием — торможением перекисного окисления липидов и ингибированием свободнорадикальных стадий синтеза простагландинов[6]. В качестве антиоксидантного компонента входит в состав различных биологически активных добавок, а также косметических средств. Особые штаммы дрожжей, особенно штаммы, используемые при приготовлении пшеничного пива, такие как Saccharomyces delbrueckii (Torulaspora delbrueckii (англ.)), превращают феруловую кислоту в 4-винил гваякол (2-метокси-4-винилфенол), что придает пиву таких сортов, как Weissbier и Wit, их необычный гвоздичный аромат. Saccharomyces cerevisiae (сухие дрожжи) и Pseudomonas fluorescens также могут превращать транс-феруловую кислоту в 2-метокси-4-винилфенол. Декарбоксилаза феруловой кислоты была изолирована из растения P. fluorescens. Примечания[править | править вики-текст] ↑ Перфилова, 2006. ↑ Инновации, 2012. ↑ Шемшура, 2013. ↑ Шемет, 2013. ↑ Ластовский, 1974. ↑ Дьяков, 2005. Литература[править | править вики-текст] Дьяков А. А., Перфилова В. Н., Тюренков И. Н. Противоаритмическое действие феруловой кислоты // Вестник аритмологии. — 2005. — № 39. — С. 49—52. Перфилова В. Н., Тюренков И. Н. Влияние феруловой кислоты и фенибута на сократительные свойства миокарда при острой алкогольной интоксикации // Вестник ВолГМУ. — 2006. — № 2. — С. 55—58. Инновации в области технологии продукции функционального и специализированного назначения / Под общ. ред. Н. В. Панковой. — СПб.: ФГБОУ ВПО «СПбГТЭУ»; Изд-во «ЛЕМА», 2012. — 184 с. Ластовский Р. П. Методы получения химических реактивов и препаратов. — М., 1974. — Т. Выпуск 26. — 351 с. Шемет С. Н. Основные аспекты выделения феруловой кислоты из растительного сырья // Наука – шаг в будущее : тезисы докладов VII научно-практической конференции студентов, магистрантов и аспирантов факультета «Технология органических веществ», 5–6 декабря Минск, 2013 года. — 2013. — С. 68. Архивировано 21 февраля 2014 года. Шемшура О. Н., Айткельдиева С. А., Бекмаханова Н. Е., Мазунина М. Н. Нематоцидная активность фенолокислот микроскопических грибов // Успехи современного естествознания. — 2013. — № 4. — С. 156—157. Источник — «https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Феруловая_кислота&oldid=85877989» Категории: Непредельные карбоновые кислотыФенолыСкрытая категория: Википедия:Статьи с переопределением значения из Викиданных | |
|
| |
| Всего комментариев: 0 | |