15:40 1,3-Дициклогексилкарбодиимид | |
| [править | править вики-текст] Материал из Википедии — свободной энциклопедии Перейти к: навигация, поиск Дициклогексилкарбодиимид Общие Систематическое наименование N,N'-дициклогексилкарбодиимид Сокращения ДЦК, DCC Хим. формула C₁₃H₂₂N₂ Физические свойства Состояние белое твёрдое вещество Молярная масса 206,33 г/моль Плотность 1,325 г/см³ Термические свойства Т. плав. 34 ℃ Т. кип. 122 ℃ (6 мм рт. ст.) Т. всп. 113 ℃ Классификация Номер CAS 538-75-0 PubChem 10868 ChemSpider 10408 Номер EINECS 208-704-1 RTECS FF2160000 ChEBI 53090 SMILES C1CCC(CC1)N=C=NC2CCCCC2 InChI 1S/C13H22N2/c1-3-7-12(8-4-1)14-11-15-13-9-5-2-6-10-13/h12-13H,1-10H2 Безопасность R-фразы R22, R24, R41, R43 S-фразы S24, S26, S37/39, S45 H-фразы H302, H311, H317, H318 P-фразы P280, P305+P351+P338, P312 Сигнальное слово Опасно Пиктограммы СГС NFPA 704 1 3 Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. Дициклогексилкарбодиимид — реагент, широко применяющийся в органическом синтезе. Представляет собой белое твёрдое вещество с тяжёлым сладким запахом и низкой температурой плавления. Используется, в основном, как сшивающий и водоотнимающий реагент в синтезе амидов, эфиров и ангидридов, а также в ряде других превращений. Содержание [скрыть] 1 Получение 2 Физические свойства 3 Применение в органическом синтезе 4 Хранение и использование 5 Примечания 6 Ссылки Получение[править | править вики-текст] Дициклогексилкарбодиимид может быть получен из дициклогексилмочевины под действием оксида фосфора(V). Другой метод основан на реакции между циклогексиламином и циклогексилизоцианидом[1]. Физические свойства[править | править вики-текст] Дициклогексилкарбодиимид хорошо растворим в хлористом метилене, тетрагидрофуране, ацетонитриле, диметилформамиде[2]. Применение в органическом синтезе[править | править вики-текст] Основная область применения данного реагента — синтез амидов, эфиров и ангидридов, где он проявляет свойства мощного водоотнимающего агента. Уже после первых сообщений об открытии в 1955 году дициклогексилкарбодиимид стал применяться в синтезе пептидов и других реакциях, где происходит формирование амидной связи. Типичная методика заключается в добавлении реагента (1,1 экв.) к концентрированному (0,1—1,0 М) раствору карбоновой кислоты (1 экв.), амина (1 экв.) и катализатора в хлористом метилене или ацетонитриле при 0 °С. В ходе реакции образуется осадок дициклогексилмочевины (продукта гидратации дициклогексилкарбодиимида). Как правило, реакция заканчивается через час. В качестве растворителей используются также тетрагидрофуран и диметилформамид, однако они уменьшают скорость реакции и вызывают образование побочного продукта N-ацилмочевины, а также рацемизацию хиральных карбоновых кислот. Эти проблемы можно решить путём добавления сшивающих реагентов типа гидроксибензотриазола (HOBt), гидроксисукцинимида (HOSu) и др. Эти добавки необходимы также в тех случаях, когда реагенты являются затруднёнными либо когда нуклеофильные свойства амина понижены[2]. Дициклогексилкарбодиимид применяется в синтезе ангидридов. Среди аналогичных реагентов (уксусный ангидрид, трифторуксусный ангидрид, оксид фосфора и др.) он является одним из самых эффективных, простых и мягких[2]. Также дициклогексилкарбодиимид катализирует реакцию окисления первичных и вторичных спиртов под действием диметилсульфоксида (реакция Моффата)[2]. Хранение и использование[править | править вики-текст] Дициклогексилкарбодиимид вызывает острое раздражение кожи у чувствительных людей. Вещество имеет низкую температуру плавления, поэтому с ним удобно обращаться в жидком состоянии. Работать с дициклогексилкарбодиимидом необходимо под тягой и в перчатках, а хранить его следует вне доступа влаги[2]. Примечания[править | править вики-текст] ↑ Kvasnica M. Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) (англ.) // Synlett. — 2007. — No. 14. — P. 2306—2307. — DOI:10.1055/s-2007-985575. ↑ Перейти к: 1 2 3 4 5 Albert J. S., Hamilton A. D., Hart A. C. 1,3-Dicyclohexylcarbodiimide (англ.) // e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2010. — DOI:10.1002/047084289X.rd146.pub2. Ссылки[править | править вики-текст] Sigma-Aldrich. ИК-спектр дициклогексилкарбодиимида. Проверено 4 января 2015. Sigma-Aldrich. КР-спектр дициклогексилкарбодиимида. Проверено 4 января 2015. Sigma-Aldrich. ЯМР-спектр дициклогексилкарбодиимида. Проверено 4 января 2015. Источник — «https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=1,3-Дициклогексилкарбодиимид&oldid=71491987» Категории: КарбодиимидыСоединения азота по алфавиту | |
|
| |
| Всего комментариев: 0 | |